Кол Уивер, семьянин с пуританскими взглядами, жил, казалось бы, идеальной жизнью: у него была стабильная работа, прекрасный дом, замечательные дети и брак с возлюбленной со школьных лет. Однако, когда он узнает, что его жена Эмили изменила ему и хочет развода, эта тщательно выстроенная «идеальная» жизнь рушится в одночасье. Погрузившись в отчаяние, Кол начинает проводить все свободное время в баре, пребывая в постоянном унынии и разочаровании.
Именно в таком состоянии он неожиданно становится протеже обаятельного молодого ловеласа Джейкоба Палмера. Стремясь помочь Колу забыть о бывшей жене и начать все заново, Джейкоб открывает ему глаза на новые горизонты: флирт с привлекательными женщинами, знакомство с изысканными напитками и развитие чувства стиля, которое невозможно обрести в дешевых парикмахерских или на распродажах.
